Pada era Orde Baru (1966–1998), pemerintah lebih memfokuskan diri pada pembangunan infrastruktur dan industrialisasi, namun ini tidak berarti bahwa pedagang kaki lima dikesampingkan begitu saja. Justru, pada masa ini, PKL menjadi fenomena yang semakin berkembang. Pemerintah mulai menerapkan kebijakan yang ambivalen, yakni di satu sisi mendukung keberadaan PKL untuk menunjang ekonomi rakyat, tetapi di sisi lain, mereka juga melakukan penertiban yang menyebabkan PKL sering kali dipandang sebagai gangguan ketertiban kota.
Menurut Dr. Budi Santosa, seorang sejarawan yang meneliti perkembangan sosial-ekonomi Indonesia, “Selama masa Orde Baru, meskipun ada kebijakan yang mencoba untuk menertibkan pedagang kaki lima, mereka tetap ada karena mereka adalah pendorong utama bagi ekonomi mikro yang berkelanjutan di tingkat bawah. Kebijakan pembangunan yang besar seringkali tidak menyentuh kebutuhan rakyat kecil yang mengandalkan keberadaan PKL untuk bertahan hidup.”
Setelah tumbangnya Orde Baru dan masuknya era Reformasi pada akhir 1990-an, pandangan terhadap pedagang kaki lima mulai bergeser. Dengan semakin meningkatnya jumlah penduduk kota dan ketergantungan pada sektor informal, PKL menjadi salah satu sektor yang tak terhindarkan dari kehidupan perkotaan. Pemerintah kota besar seperti Jakarta, Surabaya, dan Yogyakarta, mulai menghadapi dilema antara menertibkan PKL demi estetika kota dan memberikan ruang bagi mereka untuk bertahan hidup.
Sementara itu, PKL menjadi semakin beragam, baik dalam bentuk jualan makanan kaki lima yang kini lebih terorganisir dengan konsep street food hingga jualan barang kebutuhan sehari-hari.
Di era globalisasi, konsep dan bentuk PKL semakin berkembang. Banyak PKL yang mengadopsi tren makanan internasional dan menciptakan inovasi baru dalam cara berjualan, seperti gerobak makanan yang dirancang lebih modern atau penggunaan media sosial untuk promosi. PKL juga menjadi salah satu bentuk ekonomi kreatif yang berkembang dengan pesat, di mana pedagang tidak hanya mengandalkan keahlian menjual, tetapi juga harus bisa berinovasi dalam memperkenalkan produk.